脫氫樅酸芳胺化合物的結構優化及溶致變色行為

高宏1，2，陳姍姍3，宋湛謙1，2，商士斌1，2

（1. 中國林業科學研究院 林產化學工業研究所；生物質化學利用國家工程實驗室；國家林業局 林產化學工程重點開放性實驗室；江蘇省 生物質能源與材料重點實驗室，江蘇 南京 210042；2. 中國林業科學研究院 林業新技術研究所，北京 100091；3. 南京師范大學 化學與材料科學學院，江蘇 南京 210046）

　　摘 要：采用Gaussian 03 程序的密度泛函DFT/B3LYP方法，對兩個系列脫氫樅酸芳胺化合物5a~5g（13-（苯基）胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（5a）、13-（4-甲氧基苯基）胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（5b）、14-（苯基）胺基-脫氫樅酸甲酯（5c）、13-（8-喹啉）胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（5d）、13-（α-溴萘）胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（5e）、13-（對溴聯苯基）胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（5f）、13-[N-（4-甲基苯基）]胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（5g））和6a~6h（13-[N，N-（4-甲氧基苯基）-苯基]胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（6a）、13-[N，N-（對溴聯苯）-苯基]胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（6b）、13-[N，N-（4-甲基苯基）-苯基]胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（6c）、13-（N，N-雙苯基）胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（6d）、13-[N，N-雙（4-甲氧基苯基）]胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（6e）、13-[N，N-（α-萘）-苯基]胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（6f）、13-[N，N-雙（4-甲基苯基）]胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（6g）、13-（N，N-聯苯-苯基）胺基-脫異丙基脫氫樅酸甲酯（6h））的幾何構型進行全優化，并研究了它們在5種不同極性溶劑中的熒光發射光譜，探討了化合物的結構與其發光性能之間的關系。結果表明：芳環的共軛長度及芳環上取代基的種類均影響其共軛程度，從而影響其熒光性能。二芳胺化合物（5a~5g）和三芳胺化合物（6f、6b和6h）在不同極性溶劑中發射波長發生明顯位移，所有化合物在不同極性溶劑中具有不同的熒光發射強度，具備作為熒光分子探針探測分子外部環境極性大小的潛能。

　　關鍵詞：脫氫樅酸芳胺；結構優化；溶致變色

　　中圖分類號：TQ351 文獻標識碼：A 文章編號：0253-2417（2014）03-0001-06