脫氫松香基偶氮化合物的合成及其紫外吸收性質

姚貴陽1，林寧1，2*，戴偉龍1，韋京辰3，潘英明1，王恒山1

（1. 廣西師范大學 化學化工學院；藥用資源化學與藥物分子工程重點實驗室，廣西 桂林 541004；2. 廣西中醫藥大學 藥學院，廣西 南寧 530001；3. 桂林醫學院 藥理學研究室，廣西 桂林 541004）

　　摘 要：以脫氫松香酸甲酯為原料，通過對其苯環進行硝化、還原、重氮化及偶合等反應合成得到8個新的松香基偶氮化合物，分別為：（1R，4aS）-6-（（E）-（4-（二甲基氨基）苯基）偶氮基）-7-異丙基-1，4a-二甲基-8-硝基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氫菲-1-甲酸甲酯（2a）、（1R，4aS）-6-（（E）-（5-氰基-2-羥基-1，4-二甲基-6-氧基-1，6-二氫吡啶-3-基）偶氮基）-7-異丙基-1，4a-二甲基-8-硝基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氫菲-1-甲酸甲酯（2b）、 （1R，4aS）-6-（（E）-（5-氰基-1-乙基-2-羥基-4-甲基-6-氧基-1，6-二氫吡啶-3-基）偶氮基）-7-異丙基-1，4a-二甲基-8-硝基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氫菲-1-甲酸甲酯（2c）、（1R，4aS）-7-（（E）-（4-（二甲基氨基）苯基）偶氮基）-1，4a-二甲基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氫菲-1-甲酸甲酯（3a）、（1R，4aS）-7-（（E）-（2-羥基萘-1-基）偶氮基）-1，4a-二甲基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氫菲-1-甲酸甲酯（3b）、（1R，4aS）-7-（（E）-（4-（二甲基氨基）苯基）偶氮基）-1，4a-二甲基-9-氧基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氫菲-1-甲酸甲酯（5a）、（1R，4aS）-7-（（E）-（2-羥基萘-1-基）偶氮基）-1，4a-二甲基-9-氧基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氫菲-1-甲酸甲酯（5b）和（1R，4aS）-6-溴-7-（（E）-（2-羥基萘-1-基）偶氮基）-1，4a-二甲基-9-氧基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氫菲-1-甲酸甲酯（5c），產率分別為57%、 33%、 30%、 36%、 39%、 39%、 40%和38%。產物結構經NMR、IR和元素分析進行表征。紫外測定結果顯示在三氯甲烷溶液中它們的最大吸收波長分別為420、454、457、541、493、549、482和550 nm，與脫氫松香酸甲酯相比最大吸收波長分別紅移了200、234、237、321、273、329、262和330 nm。

　　關鍵詞：松香；偶氮化合物；紫外吸收

　　中圖分類號：TQ35 文獻標識碼：A 文章編號：0253-2417（2014）02-0077-08